적어도 시가 문학에서 송강 정철을 한국의 문호로 일컫거나 독보적 존재로 칭하기를 부정할 이유는 누구에게도 없다. 호흡에 맞고 귀에 익은 멋 겨운 장·단가의 가락은 물론이고, 임금을 그리워하는 독백은 참다운 우리 민족의 정서를 보여주기도 한다. 이러한 정철의 작품을 주제별로 ‘우시연군’, ‘인간미의 점화’, ‘별리·상도’, ‘자연미의 발현’, ‘비장미의 승화’, ‘통현의 기호’의 다섯 가지로 분류해 정리했다.

정철(鄭澈, 1536∼1593)은 조선 중기의 문인이자 정치가다. 김인후(金麟厚), 송순(宋純), 기대승(奇大升) 등에게 학문을 배웠고, 임억령(林億齡)에게 시를 배웠으며, 이이(李珥), 성혼(成渾), 송익필(宋翼弼) 같은 유학자들과 교유했다. 26세에 진사시에 1등으로, 이듬해 별시문과에 장원으로 급제했다. 사헌부지평을 거쳐 좌랑·현감·전적·도사를 지내고, 31세에 정랑·직강·헌납을 거쳐 지평이 되었고, 이어 함경도암행어사가 되었다. 32세에 이이와 함께 사가독서했다. 이어 수찬·좌랑·종사관·교리·전라도암행어사를 지내다가 40세에 낙향했다. 43세에 통정대부 승정원 동부승지 겸 경연참찬관 춘추관 수찬관으로 승진해 출사했다. 이후 사간·집의·직제학을 거쳐 승지에 올랐으나, 진도군수 이수(李銖)의 뇌물 사건으로 동인의 탄핵을 받아 다시 낙향했다. 45세 되던 1580년 강원도관찰사가 되었으며, 이때 〈관동별곡(關東別曲)〉과 〈훈민가(訓民歌)〉 16수를 지어 가사와 시조 문학의 대가로서의 재질을 유감없이 발휘했다. 그 뒤 전라도관찰사·도승지·예조참판·함경도관찰사 등을 지내고, 48세에 예조판서로 승진해 이듬해 대사헌이 되었으나 역시 동인의 탄핵을 받아 다음 해에 사직하고 고향 창평으로 돌아가 4년간 은거했다. 이때 〈사미인곡(思美人曲)〉, 〈속미인곡(續美人曲)〉, 〈성산별곡(星山別曲)〉 등의 가사와 수많은 시조·한시 등을 창작했다. 54세에 정여립(鄭汝立)의 모반 사건이 일어나자 우의정으로 발탁되어 서인의 영수가 되어 최영경(崔永慶) 등을 다스리고 철저히 동인을 배제하며 이듬해 좌의정에 올랐다. 그러나 1591년 건저 문제(建儲問題)로 진주로 유배, 이어 강계로 이배되었다. 1592년 임진왜란이 일어나자 왕의 부름을 받아 의주까지 호종했으며, 왜군이 아직 평양 이남을 점령하고 있을 때 경기·충청·전라 삼도체찰사(三道體察使)를 지내고, 다음 해 명나라에 사은(謝恩) 행차를 다녀왔다. 이 사은사 행차가 빌미가 돼 다시 동인의 모함을 받아 강화의 송정촌에 우거(寓居)하다 이듬해 생을 마감했다.

I. 우시연군(憂時戀君)

새해에 비나이다 新年祝
임의 곁을 떠나 去國
축요루에서 祝堯樓
양벽정에서 瀁碧亭
눈 내린 산봉우리에 올라 雪後登嶽
밤에 앉아 두견새 울음을 듣다 夜坐聞鵑
밤에 앉아 두견새 울음을 듣다 夜坐聞鵑
두보의 두견시를 읽고 讀老杜杜鵑詩
망한루에서 望漢樓
달밤에 月夜作
연자루 제영에 차운하다 燕子樓次韻
대점(大岾) 술자리에서 운에 따라 짓다 大岾酒席呼韻
박희정의 시운에 따라 짓다 次朴希正韻
섣달 그믐밤을 지새우며 守歲
청조루에서 달밤에 聽潮樓月下作
영유현에 이르러 到永柔縣
금사사에서 金沙寺
시산 숙소에서 詩山客館

II. 인간미의 점화

하서 선생을 그리며 懷河西
오동나무에 걸린 상큼한 달 碧梧凉月
옥봉 백광훈과 변산에 노닐며 與玉峰白光勳遊邊山
학을 읊어 송영구에게 주다 詠鶴贈宋英?
호정에서 사암 박순을 그리워하며 湖亭憶朴思庵
서호 병중에 율곡을 그리며 西湖病中懷栗谷
하당 주인 김성원에게 寄霞堂主人金成遠
장계 한대윤의 ＜임거＞ 운을 빌려서 次長溪韓大胤林居韻
참의 안자유 집 술자리에서 희음하다 安參議自裕家對酒戱吟
사상공의 찾아줌을 사례하며 謝使相公見訪
임자순 제에게 贈林子順悌

III. 별리(別離)·상도(傷悼)

퇴계 선생을 전별하며 別退陶先生
성절사 서장관 송영구를 보내며 送聖節使書狀官宋仁?英?
언명 최황의 해서관찰사 행차를 보내며 送崔彦明滉觀察海西之行
전주부윤으로 가는 동강 남언경을 보내며 贈別南東岡赴完山尹
명보 이덕형에게 贈別李都憲明甫
약포와 헤어지고 別藥圃
참찬 백인걸을 애도하며 白參贊仁傑挽詩
가운 최경창을 애도하며 挽崔嘉雲慶昌
옥계 자응 노진을 애도하며 挽盧玉溪子膺?
주부 조감을 애도하며, 2수 挽趙主簿堪 二首
첨정 이극강을 애도하며 挽李僉正克綱

IV. 자연미의 발현

백사장의 물오리 白沙水鴨
푸른 시내 흰 돌 蒼溪白石
연꽃 핀 못 蓮池
평교에서 목동의 피리 소리 들으며 平郊牧笛
쌍송 낚시터에서 釣臺雙松
뱃전에서 어락(魚樂)을 즐기며 水檻觀魚
평호당에서 平湖堂
옥과현 영귀정을 노래하다 玉果詠歸亭題詠
죽서루에서 竹西樓
송강정사에 묵으며 宿松江亭舍
산사에 묵으며 밤에 읊다 山寺夜吟
함흥 객관에서 국화를 대하고 咸興客館對菊
환벽당 운을 빌려 쓰다 次環碧堂韻
도문 스님에게 贈道文師
우연히 읊조리다 偶吟

V. 비장미의 승화

홍태고의 시에 차운하여 次洪太古
촌가에서 달을 대하고 村居對月
약포 이해수의 노래를 차운해서 次李藥圃海壽歌
느꺼워 絶句
섣달 초엿새 밤에 臘月初六日夜坐
절로 한탄스러워 自嘆
오랜 벗 군회에게 奉贈君會舊契
산양 객사에서 山陽客舍
윤두수가 보내준 시운에 차운하여 次梧陰示韻

VI. 통현(通玄)의 기호

꽃을 마주해 흠뻑 마시다 對花漫飮
열운정에서 悅雲亭
죽루에서 연구로 짓다 竹樓聯句
동강이 술을 보내오다 東岡送酒
군회가 술을 보냈는데 색과 맛이 두루 좋아 시로써 사례하다 君會送酒 色味俱佳 詩以謝之
병중에 우연히 읊다 病中偶吟
밤에 앉아 회포를 쓰다 夜坐遺懷
술을 끊다니 未斷酒
흥에 겨워 卽事
서하당에서 느낀 대로 棲霞堂雜詠
이몽뢰의 집에서 매화를 보고 李夢賚家看梅
담장에 핀 매화 詠墻角梅
운수현 대숲 속 해묵은 매화나무 한 그루 雲水縣亂竹叢中見有古梅一樹

해설
지은이에 대해
옮긴이에 대해